حمض DL-الطرطريك من الدرجة الإلكترونية CAS 133-37-9

حمض DL‑الطرطريك (الصيغة الكيميائية: C₄H₆O₆، رقم CAS: 133‑37‑9)، المعروف أيضًا باسم الحمض الراسيمي، هو خليط راسيمي من حمض D‑الطرطريك وحمض L‑الطرطريك. وهو حمض عضوي ثنائي الكربوكسيل متعدد الاستخدامات، يوجد على شكل بلورات شفافة عديمة اللون أو مسحوق بلوري أبيض، ويتميز بحموضة قوية، وقدرة ممتازة على التخليب، وقابلية جيدة للذوبان في الماء. يُستخدم حمض DL‑الطرطريك كمحمِّض مهم، وعامل عزل، ووسيط كيميائي، ويُطبَّق على نطاق واسع في صناعات الأغذية والمشروبات، والأدوية، والطلاء الكهربائي، والمنسوجات، والمواد الكيميائية الدقيقة.

المعرّفات الكيميائية الأساسية

• الاسم الشائع: حمض DL‑الطرطريك، الحمض الراسيمي
• اسم IUPAC: حمض 2,3‑ثنائي هيدروكسي بيوتانيديويك
• رقم CAS: 133‑37‑9
• رقم EINECS: 205‑105‑7
• الصيغة الجزيئية: C₄H₆O₆
• الوزن الجزيئي: 150.09 g/mol
• رمز HS: 29181200

الخصائص الفيزيائية

• المظهر: بلورات منشورية عديمة اللون أو مسحوق بلوري أبيض، عديم الرائحة وذو طعم حامضي لاذع
• الكثافة: 1.788 g/cm³
• نقطة الانصهار: 206‑212 °C (يتحلل عند التسخين)
• نقطة الغليان: 399.3 °C عند ضغط 760 mmHg
• نقطة الوميض: 210 °C
• الذوبانية: قابل للذوبان بسهولة في الماء والإيثانول؛ قابل للذوبان بدرجة طفيفة في الإيثر؛ غير قابل للذوبان في البنزين والكلوروفورم
• الدوران الضوئي: لا يوجد نشاط ضوئي (مركب راسيمي)
• pKa: ‏pKa₁=3.03، ‏pKa₂=4.37 (عند 25 °C)؛ يُظهر المحلول المائي حموضة قوية
• الثبات: مستقر في الظروف المحيطة العادية، وغير استرطابي

الخصائص الكيميائية

يحتوي حمض DL‑الطرطريك على مجموعتي كربوكسيل ومجموعتي هيدروكسيل، مما يتيح له سلوكيات كيميائية نموذجية للأحماض الكربوكسيلية والكحولات متعددة الهيدروكسيل. ويتفاعل بسهولة مع القلويات لتكوين أملاح طرطرات مختلفة، كما يُكوّن معقدات مخلبية مستقرة مع أيونات المعادن مثل Ca²⁺ وFe³⁺ وCu²⁺. ويُظهر حمض DL‑الطرطريك تأثيرًا تآزريًا مضادًا للأكسدة. ويتحلل عند درجات حرارة تتجاوز 210 °C، منتجًا شظايا عضوية صغيرة الجزيئات وثاني أكسيد الكربون. ولا يُظهر دورانًا ضوئيًا بسبب تساوي محتوى المتماكبَين D وL.